O irmão mais velho de Vincent, Johnny "Drama" Chase (Kevin Dillon), é também seu chef pessoal, além de personal trainer e guarda-costas. Johnny é um ator decadente que anos antes havia atuado em um programa fictício chamado Viking Quest, e vê seu papel num novo programa, Five Towns, ressuscitar sua carreira e sua fama. Este personagem é baseado em Johnny "Drama" Alves, primo de Mark Wahlberg que Donnie Wahlberg que havia sido contratado se para manter seu irmão mais novo longe de problemas. 2 6 7
Finalizando a entourage de amigos está Salvatore10 , conhecido como "Turtle" (Jerry Ferrara) - "Tartaruga" em inglês - outro amigo de infância de Vince. Seu papel oficial no grupo é o de motorista e assistente de Vinny, embora seu valor nas funções seja com frequência questionado. O personagem é baseado no ex-"gofer" de Mark Wahlberg, Donnie Carroll, "Donkey" ("Burro").2 6 7 11 Carroll fez o teste para o papel de Turtle, porém seu sotaque bostoniano fez com que fosse recusado para o papel quando se decidiu que os atores teriam de ser nova-iorquinos.6 Carroll morreu em 18 de dezembro de 2005, após um ataque de asma.
Ari Gold (Jeremy Piven) é o agente ríspido porém cativante de Vince. O papel trouxe várias nomeações e prêmios Emmy a Piven. Ari é baseado no verdadeiro agente de Wahlberg, Ari Emanuel.5 6 9
Connolly, Grenier, Dillon, Ferrara e Piven foram creditados na abertura de cada episódio desde o primeiro da primeira temporada. Debi Mazar, que teve um papel recorrente de destaque como Shauna, a RP de Vince, na primeira temporada, começou a ter seu nome inserido entre os créditos de abertura na segunda temporada. Suas aparições na terceira temporada foram limitadas devido à sua gravidez, e Mazar acabou por fazer sua última aparição como membro regular do elenco no episódio 42. Posteriormente apareceu, durante a quarta, quinta e sexta temporada, nas quais foi creditada como uma participação especial. A sra. Ari (Perrey Reeves) e Lloyd (Rex Lee) tiveram papeis recorrentes nas primeiras duas temporadas; a partir da terceira, Reeves e Lee passaram a ser creditados como "estrelando", nos créditos finais, apenas nos episódios em que apareciam. Após Debi Mazar se afastar por licença-maternidade, Reeves substituiu Mazar nos créditos da abertura (a partir da quarta temporada), e Rex Lee na quinta temporada. Ainda na quarta temporada, o personagem recorrente interpretado por Rhys Coiro, o diretor Billy Walsh, recebeu uma participação maior na trama, e passou a ser creditado como "estrelando" nos seis primeiros episódios da temporada. Quando seu personagem retornou, no entanto, no episódio 52, recebeu novamente os créditos de uma participação especial. Gary Cole também foi um convidado especial na quinta temporada como o agente Andrew Klein, e a partir da sexta temporada foi creditado também como "estrelando" nos créditos finais. A atriz canadense Emmanuelle Chriqui interpretou a namorada esporádica de E, Sloan McQuewick (filha do personagem de Malcolm McDowell, o arquirrival de Ari Gold, Terrance McQuewick) como uma convidada especial recorrente da segunda à quinta temporada, e a partir da sexta temporada passou a figurar entre os créditos finais.
Audio:Inglês
Legendas:Português